曹查理在进入电影圈之前，做过七八个行当。19岁时（1969年），刚读完高中的他出来做冷气工人，后来做股票，但亏了之后去帮冻肉公司收账，可是没威风多久，公司生意下滑，就进了亚洲电视。此后因在特醇轩尼诗广告中扮演了大豪客形象而被人们所关注并顺利进入了演艺圈。
1982年，参演由李沛权执导的喜剧电影《82家房客》，饰演收购大屋的地产商曾公子。
1985年，与张国荣、张艾嘉、陈百祥联袂主演剧情片《求爱反斗星》，实验监狱警官高大瑞。同年，受成龙邀请参加动作电影《警察故事》的拍摄。
1987年，与朱宝意、午马、成奎安联袂主演恐怖片《魔高一丈》，饰演道士茅坚。
1988年，第二次受成龙邀请主演动作电影《警察故事2》，饰演大毒枭朱滔的手下约翰。同年，还参演由王晶自编自导的喜剧电影《最佳损友》并扮演臭口奇一角。
1991年初，客串出演喜剧电影《整蛊专家》，饰演便利店老板并卖药给周星驰。同年，当时手头拮据并想改变戏路的曹查理，受导演何藩的邀请出演三级电影《我为卿狂》，片中与日本女优村上丽奈合作，并在影片后期奉献出长达十分钟的床戏。此后便很少有人再找他演其他角色，堵死了其他戏路的发展。
1992年，曹查理主要参演三级片，偶尔也客串其他类型片。如与林正英、吴君如、熊欣欣联袂主演恐怖片《哗鬼旅行团》。同年还在恐怖片《音乐僵尸》中饰演警卫队曹队长。
1995年，与李连杰、张学友、邱淑贞联袂主演动作喜剧电影《鼠胆龙威》，饰演查理。
1996年，曹查理开始有了不想拍三级片的念头，便开始减少影片产量。
1999年，参演由长春电影制片厂出品的古装片《北侠欧阳春》。
2000年，参演由梁宏发执导电影《古惑女2》并饰演巴闭父亲。同年，在电视剧《影城大亨》中饰演李新街。
2003年，参演由香港亚洲电视出品的电视剧《纵横天下》饰演查理。同年，他也开始息影。
2006年，与陈小春、元华、李彩桦联袂主演电影《打雀英雄传》饰演查理哥。同年，开始来到内地登台唱粤语歌。
2009年，与赵硕之合作主演剧情电影《我要做嫩模》并饰演好色老板。
2011年，与黄秋生、任贤齐、文咏珊共同主演由寰亚影视出品的警匪片《迷途追凶》，饰演王浩潮的下属T.K.。
2015年，与艾美琦联袂主演电影《色模》并饰演专玩嫩模的富豪。